Penn Badgley, de son vrai nom Penn Dayton Badgley, est né le 1er novembre 1986 à Baltimore, dans le Maryland (États-Unis). Il a passé son enfance entre Richmond, Washington et Seattle car ses parents étaient divorcés. Il mesure 1,78 m. Il a une demi-sœur plus âgée que lui. Il terminera le lycée à l'âge de 14 ans et ira à l'université de Santa Monica.
À Seattle, il va intégrer une station de radio pour enfants où il fait des doublages. C’est grâce à cette première expérience qu’il découvre sa passion pour la comédie.
En 1999, il déménage pour Hollywood avec sa mère où il décroche son premier rôle, une apparition dans la série Will & Grace. A partir de là, il enchaîne les apparitions dans des séries comme Les Feux de l'amour, Ce que j'aime chez toi,... Mais aucun de ces rôles ne le fait remarquer.
En 2003, il décroche son premier rôle régulier dans la série Do Over. Malheureusement, la série sera arrêtée au bout de 15 épisodes.
En 2004, il intègre le casting de la série La Famille Carver (13 épisodes) puis celui de The Bedford Diaries (8 épisodes).
En 2006, Penn décroche son premier rôle au cinéma pour le film John Tucker doit mourir, un film pour adolescents.
En 2007, il obtient l’un des rôles titres de la série Gossip Girl où il incarne Dan Humphrey. Il a été désigné comme l'un des hommes les plus sexy de 2007 par le magazine People.
A partir de décembre 2007, il sort avec l'actrice Blake Lively (appelée Serena Van der woodsen dans la série Gossip Girl). Le 27 octobre 2010, les attachés de presse respectifs de Penn et Blake annoncent la séparation du couple. Blake Lively aurait eu une aventure pendant le tournage du film The Town, de Ben Affleck. Cependant, cette hypothèse paraît peu crédible au vu de la relation des deux acteurs après leur séparation. Ils sont restés très amis, comme en témoignent certaines photos prises sur le tournage de Gossip Girl où ils s'enlacent, ainsi que le témoignent d'autres acteurs et techniciens de la série.
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