Dès lors, les propositions affluent, et Matt Dillon ne tarde pas à devenir incontournable parmi les jeunes loups d'Hollywood, et devient un membre auxiliaire du Brat Pack. Après un détour par le thriller Target 1985, le jeune bad boy d'Hollywood se voit offrir par Gus Van Sant un nouveau rôle de rebelle, celui de Bob, le junkie de Drugstore Cowboy en 1989.
Le cinéaste de Portland fera de nouvel appel au comédien six ans plus tard pour incarner l'époux trop humble d'une Nicole Kidman Prête à tout. Si on le retrouve en musicien grunge dans Singles (1992) de Cameron Crowe, Dillon s'emploie durant les années 1990 à mettre à mal l'image de bellâtre révolté qui menaçait de lui coller à la peau.
Psychopathe dans Un baiser avant de mourir (1991), il campe un enseignant accusé de viol dans Sexcrimes et un malfrat dans Albino alligator, la première réalisation de Kevin Spacey en 1996.
Faisant preuve d'une réjouissante autodérision, Matt Dillon crée bientôt la surprise en tournant dans une série de comédies délirantes : acteur aux dents longues dans In & out, il incarne pour les frères Farrelly un détective bas du front amoureux de Cameron Diaz dans Mary à tout prix (1998), avant de succomber au charme de la divine mais dangereuse Liv Tyler (Divine mais dangereuse, 2001).
En 2005, Dillon fait un come-back remarqué sur les écrans : flic raciste en quête de rédemption dans Collision, il interprète (18 ans après la composition de Mickey Rourke qui fut un autre enfant terrible des années 1980, dans Barfly de Barbet Schroeder) Hank Chinaski, le double littéraire de Charles Bukowski (Factotum).
Se situant en marge du star-system, il passe en 2002 derrière la caméra avec City of Ghosts, polar dont l'action se situe au Cambodge.
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