Grâce au succès de ce film, il fut de 1990 à 1994 l'enfant acteur le mieux payé de tous les temps (plusieurs millions de dollars par film). Il enchaîne ensuite plusieurs films grand public (My Girl, Maman j'ai encore raté l'avion, Richie Rich).
Durant la même époque, ses parents se disputent devant les tribunaux la « poule aux œufs d'or » que représente leur fils (par la suite Macaulay dénoncera de nombreuses fois son père, Christopher Culkin, comme un père abusif avide d'argent).
En 1994, ne supportant plus la pression du métier, des producteurs et sentant venir la lassitude du public (et la sienne), il décide de mettre un terme à sa courte carrière cinématographique qui s'avérera n'être qu'une parenthèse de dix ans.
Il ne revient à la comédie qu'en 2003, semble-t-il par réel amour du métier, son enfance l'ayant mis à l'abri du besoin. Entre-temps il est aussi apparu au théâtre (Madame Melville à Londres en 2001 avec Irène Jacob).
Il ne revient à la comédie qu'en 2003, semble-t-il par réel amour du métier, son enfance l'ayant mis à l'abri du besoin. Entre-temps il est aussi apparu au théâtre (Madame Melville à Londres en 2001 avec Irène Jacob).
Malgré le succès relatif de sa nouvelle carrière cinématographique, il souhaite continuer dans cette voie.
Ses frères Kieran et Rory ainsi que sa sœur Quinn sont eux aussi acteurs. L'acteur a été en couple avec l'actrice Mila Kunis de 2002 à 2010. Il est le neveu de l'actrice Bonnie Bedelia.
Macaulay est aussi le parrain de deux des trois enfants de Michael Jackson (Prince Michael I Jackson et Paris Katherine Jackson).
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