Alors qu'il n'était âgé que de 20 ans, il avait auditionné pour deux séries télévisées: Sliders, les mondes parallèles et La Vie à cinq. Il est finalement choisi pour incarner le personnage de Bailey dans la seconde série, mais la veille du premier jour de tournage, l'acteur sélectionné pour jouer le rôle de Quinn Mallory dans Sliders se désiste. Par conséquent, les producteurs supplient Jerry de le remplacer, ce qu'il fait.
Son rôle de Quinn Mallory dans la célèbre série de science-fiction le rend rapidement connu. C'est à la télévision qu'il a le mieux duré, notamment avec un rôle important dans Preuve à l'appui. Il apparaît également dans Las Vegas et FBI : portés disparus.
Jerry O'Connell est aussi très présent au cinéma. Il a joué dans Bienvenue chez Joe, Jerry Maguire, Scream 2, Mission to Mars et dernièrement Piranha 3-D.
En 1999, Il a joué le petit ami de Mariah Carey dans son clip Heartbreaker.
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