Jake est bon ami avec l’acteur Austin Nichols qu'il a rencontré sur le tournage du film Le Jour d’après et avec de nombreuses actrices. Il compte parmi ses amis proches les acteurs et actrices Natalie Portman, Sophia Bush, Adam Levine, leader de Maroon 5 (qu’il a connu dès l’école maternelle) et Peter Sarsgaard, le mari de sa sœur et son partenaire dans Jarhead : La Fin de l'innocence.
Il est le parrain de Mathilda Ledger, la fille de ses partenaires du film Le Secret de Brokeback Mountain (Heath Ledger et Michelle Williams).
Les fans de Jake sont surnommés les « Gyllenhaalics ».
Il serait sorti avec Taylor Swift depuis le mois d'octobre 2010 et lui aurait offert une guitare à 10 000 $ pour son anniversaire, mais ils se sont séparés au début de l'année 2011.
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