Après ses études il s'installe à New York, et se fait remarquer avec son sketch : Amsterdam kids dans le Conan O'Brien Show. Il joue dans de nombreuses petites productions et obtient en 1997 un rôle dans le film The Devil & the angel. Ce sont ses rôles dans les films Minuit dans le jardin du bien et du mal de Clint Eastwood en 1997 et l'année d'après dans Urban Legend qui le lancèrent réellement.
Mais c'est grâce à la télévision qu'il sort vraiment de l'anonymat, particulièrement avec le rôle de Lex Luthor dans la série Smallville.
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